이봐! 저는 벤젠 공급 업체이고 오늘은 Friedel -Crafts Alkylation의 한계에 대해 이야기하고 싶습니다. 이 반응은 유기 화학에서 고전적이지만, 우리가 알아야 할 단점에 대한 상당한 점유율을 얻었습니다.
폴리 알킬 화
Friedel -Crafts 알킬화의 주요 한계 중 하나는 폴리 알킬화입니다. 알킬기가 벤젠 고리에 첨가되면, 생성 된 알킬 벤젠은 추가 알킬화를 향한 벤젠 그 자체보다 반응성이다. 알킬기가 전자 기증이기 때문에 벤젠 고리의 전자 밀도가 증가하기 때문입니다. 결과적으로, 모노 - 알킬화, 디 - 알킬화 및 폴리 알킬화 된 생성물의 혼합물로 끝나는 것이 일반적입니다.
예를 들어, 염화 알루미늄 촉매의 존재하에 벤젠을 에틸 클로라이드와 반응하여 에틸 벤젠을 만들려고한다면, 생성물에 의해 에틸 벤젠 및 트리 - 에틸 벤젠도 얻을 수 있습니다. 특히 순수한 모노 - 알킬화 된 제품을 찾고 있다면 이것은 진짜 두통이 될 수 있습니다. 이들 상이한 알킬화 된 생성물의 분리는 증류 또는 크로마토 그래피와 같은 다중 정제 단계를 포함하여 어렵고 비싸다. 그것은 큰 과일 샐러드에서 하나의 특정 유형의 과일을 골라 내려고하는 것과 같습니다!
탄수화물 재 배열
Friedel -Crafts Alkylation의 또 다른 큰 문제는 탄수화물 재 배열입니다. 알킬 할라이드가 촉매 (보통 클로라이드 알루미늄과 같은 루이스 산)와 반응 할 때, 탄수화물 중간체가 형성된다. 탄소는 긍정적으로 하전 된 종이며, 더 안정적인 탄소를 형성하기 위해 재 배열하는 경향이 있습니다.
할로겐에 인접한 2 차 또는 3 차 탄소가있는 알킬 할라이드를 사용하고 있다고 가정 해 봅시다. 초기에 형성된 탄수화물은 수 소화물 이동 또는 메틸 이동과 같은 재 배열을 겪을 수있다. 예를 들어, 벤젠과의 반응에서 1 -chloro -2- 메틸 프로판을 사용하는 경우, 먼저 형성된 1 차 탄수화물은보다 안정적인 3 차 탄수화물로 재 배열 할 수 있습니다. 결과적으로, 당신이 얻는 제품은 당신이 간단한 반응에서 기대할 수있는 제품이 아닙니다. 1- (2- 메틸 프로필) 벤젠을 얻는 대신 1- (1,1- 디메틸 에틸) 벤젠 (Tert - Butylbenzene)으로 끝날 수 있습니다. 이것은 반응이 항상 당신에게 원하는 제품을 제공하지는 않는다는 것을 의미하며, 이는 합성 화학의 주요 좌절이 될 수 있습니다.
촉매의 불 활성화
Friedel -Crafts 알킬화, 일반적으로 염화 알루미늄과 같은 루이스 산은 특정 조건 하에서 비활성화 될 수 있습니다. 물 또는 다른 친 핵성 불순물의 존재는 촉매와 반응 할 수있다. 예를 들어, 물은 염화 알루미늄과 반응하여 염산 및 수산화 알루미늄을 형성 할 수 있습니다. 일단 촉매가 불 활성화되면, 반응은 느려지거나 심지어 멈춘다.
이는 반응 조건을 매우 신중하게 제어해야 함을 의미합니다. 반응을 시작하기 전에 모든 반응물과 용매가 건조되어 있는지 확인해야합니다. 그것은 섬세한 레시피를 만드는 것과 같습니다. 잘못된 시간에 너무 많은 물을 추가하면 전체 요리가 망가집니다! 미량의 물조차도 반응에 중대한 영향을 미칠 수 있으므로 무수 용매 사용 및 건조한 환경에서 작업하는 것과 같이 추가적인 예방 조치를 취해야합니다.
비활성화 된 Benzenes의 제한
Friedel- 공예품 알킬화는 비활성화 된 벤젠 고리와 잘 작동하지 않습니다. 비활성화 된 벤젠 고리는 전자 - 철수 그룹이 부착 된 것입니다. 전자-철수 그룹, 예 : 니트로 그룹 (-No₂), 카르 보닐기 (-C = O) 또는 시아 노 그룹 (-CN)은 벤젠 고리의 전자 밀도를 감소시킨다.
Friedel -Crafts 알킬화는 전자 성 방향족 치환 반응이기 때문에, 벤젠 고리에서 비교적 높은 전자 밀도가 전자 유성 탄소와 반응해야합니다. 벤젠 고리가 비활성화되면 반응 속도는 매우 느리거나 전혀 발생하지 않을 수 있습니다. 예를 들어, 니트로 벤젠에서 Friedel -Crafts 알킬화를 수행하려고하면 니트로 그룹이 벤젠 고리에서 전자를 강력하게 철수하기 때문에 반응이 매우 어려울 것입니다. 전자 - 철수 그룹은 공을 오르막길을 밀어 내려고하는 것과 같습니다.
촉매와의 반응
Friedel -Crafts Alkylation에 사용 된 Lewis 산 촉매는 또한 부작용에 참여할 수 있습니다. 촉매는 반응에서 형성된 알킬화 된 생성물과 반응 할 수있다. 예를 들어, 염화 알루미늄은 알킬 벤젠 제품과 복합체를 형성 할 수 있습니다. 이 복잡한 형성은 원하는 생성물의 수율을 줄이고 분리 과정을 더욱 복잡하게 만들 수 있습니다.
또한, 특정 용매가 사용되는 경우 촉매는 또한 용매와 반응 할 수있다. 에테르와 같은 일부 용매는 루이스 산 촉매와 조정하여 촉매 활성에 영향을 줄 수 있습니다. 이러한 부작용을 피하기 위해 올바른 용매를 신중하게 선택하는 것이 중요합니다.
반응물의 가용성 및 비용
Friedel -Crafts Alkylation에 사용되는 알킬 할라이드의 가용성 및 비용도 제한 될 수 있습니다. 일부 알킬 할라이드는 상업적으로 쉽게 구할 수 없거나 상당히 비쌀 수 있습니다. 예를 들어, 일부 긴 체인 또는 고도로 분지 된 알킬 할라이드는 복잡한 합성 경로를 준비 할 수 있습니다.
또한, 촉매 비용, 특히 산업 - 스케일 반응에 많은 양의 IT를 사용하는 경우 추가 할 수 있습니다. 염화 알루미늄은 상대적으로 저렴하지만 여전히 화학량 론적 양으로 사용되어야하며 경우에 따라 상당한 비용 요인이 될 수 있습니다. 마치 집을 짓는 것과 같습니다. 건축 자재를 찾기가 어렵거나 너무 비싸면 전체 프로젝트를 불가능하게 만들 수 있습니다.
환경 문제
Friedel -Crafts Alkylation과 관련된 환경 문제도 있습니다. 염화 알루미늄과 같은 루이스 산 촉매의 사용은 많은 폐기물을 생성 할 수 있습니다. 반응 후, 촉매는 반응 혼합물로부터 제거되어야하며, 이는 종종 물로의 중화를 포함하여 산성 폐기물을 생성한다.
이 산성 폐기물의 처분은 환경 규정을 충족시키기 위해 올바르게 처리해야하므로 문제가 될 수 있습니다. 또한, 반응에 사용 된 용매는 또한 휘발성 유기 화합물 (VOC) 일 수 있으며, 이는 대기 오염에 기여할 수있다. 보다 환경 친화적 인 대안을 찾 거나이 반응의 환경 영향을 최소화하기 위해 더 나은 폐기물 관리 전략을 개발하는 것이 중요합니다.
결론
보시다시피, Friedel -Crafts Alkylation의 벤젠은 몇 가지 한계가 있습니다. 폴리 알킬화 및 탄수화물 재 배열에서 촉매 불 활성화 및 환경 문제에 이르기까지,이 반응을 어렵게 할 수있는 많은 요인이 있습니다. 하지만 걱정하지 마세요! 이러한 한계를 해결하는 방법은 여전히 있습니다.
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참조
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). 고급 유기 화학 : 파트 A : 구조 및 메커니즘. 뛰는 것.
- Vollhardt, KPC, & Schore, NE (2014). 유기 화학 : 구조와 기능. Wh Freeman and Company.